Pyrazolo-pyrimidine III Paraxanthin-, Theobromin- und Theophyllin-Analoga der Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Reihe

Pyrazolo-pyrimidine III Paraxanthin-, Theobromin- und Theophyllin-Analoga der Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Reihe

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The preparation of the paraxanthine, theobromine and theophylline isomers 1,5-; 2,5- and 1,7-; 2,7- and 5,7-dimethyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidines is described and their structure established. A structurally specific synthesis of the caffeine and isocaffeine isomers 1,5,7- and 2,5,7-trimethyl-4,6- dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [3,4-d]pyrimidines has been realized.

DOI: 
10.1002/hlca.19590420132
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Volnmen XLII, Fasciculus I (1959) - No. 30-31 349 Schwache Komplexe kann man aber auch beim Phenanthrolin vorzuglich mit der pH-Methode untersuchen. In einer folgenden Arbeit wollen wir zeigen, wie sich die pH- und die pHg-Methode gegenseitig erganzen und dann auch die Zahlenreihe der Tab. 3 vervollstandigen. l k m Schweizerischen N a t i o n d f o n d s danlren wir fiir die Untcrstutzung clicser Arbeit. SUMMARY 1:10-Phenanthroline (Ph) forms a precipitate with Hg' having in nitrate solution the composition (Hg,Ph,(NO,),) and the solubility product of K, = 10-24'70 (20", , = 0,l). I n a suspension of this precipitate a mercury electrode responds on [Ph] u similarly to a calomel electrode responding on [Cl-1. This response was used for the investigation of the complex formation of phenanthroline with the cations Co2+,Ni2+, Cuz+, Zn2+. The results are given. Zurich, Laboratorium fur Anorganische Chemie der Eidg. Technischen Hochschule 31. Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe 25. Mitteilung l) Pyrazolo-pyrimidine 1 1 1 2 ) Paraxanthin-, Theobromin- und Theophyllin-Analoga der Pyrazolo[3, 4-dlpyrimidin-Reihe3) von P. Schmidt, K . Eichenberger, M. Wilhelm und J. Druey (13. XII. 58) I n unserer letzten Mitteilung,) klarten wir die Struktur der beiden Koffeinahnlichen, isomeren Tri-N-methyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine I und I1 mit Hilfe der UV.-Absorptionsspektren auf. I I1 CH, Nachfolgend berichten wir nun uber den Aufbau dieser beiden isomeren Tri-Nmethyl-Verbindungen und uber die Herstellung der funf moglichen Di-N-methylDerivate des 4,6-Dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [3,4-d]pyrimidins, V, VI, XXIV, _ _ ~24. Mitteilung, s. H. U . DAENIKER J . DRUEY, & Helv. 41, 2148 (1958). 2, Pyrazolo-pyrimidine IT, s. P. SCHMIDT, EICHENBERGER . DRUEY, I
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