Pyrazolo-pyrimidine IV) Über Amino.pyrazolo[3,4-d]Pyrimidine

Volumen XLII, Fascicalus III (1959) - No. 84 763 84. Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe 26. Mitteilungl) Pyrazolo-pyrimidine IV 1) uber Amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine von P. Schmidt, K . Eichenberger, M. Wilhelm und J. Druey Herrn Prof. Dr. P. KARRER 70. Geburtstag gewidmet zum (12. 111. 59) In unseren letzten Mittcilungcnl) z berichteten wir iiber die dem Koffein, Theo, bromin und Theophyllin isomeren Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine. In der vorliegenden Arbeit beschreiben wir nun Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, die in 3- und 4-Stellung Aminogruppen tragen. Ihre Herstellung war im Hinblick auf die Verwandtschaft mit den in der Natur weitverbreiteten Aminopurinen, vor allem dem Adenin, von Interessc. H Purin H Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin Die neuen Amine weisen zum Teil interessante biologische Eigenschaften auf. So zeigen einige ahnliche diuretische und coronarerweiternde Wirkungen wie die Methylderivate der Xanthin- und der analogen Pyrazolo-pyrimidin-Reihe. Andere Vertreter hemmen das Wachstum von verschiedenen Tumoren. Zur Herstellung der 3-Amino-T7erbilzdungelzgingen wir vom Pyrimidinring aus, an den der Pyrazolring nachtraglich angegliedert wurde. So erhielten wir z.B. durch Kondensation des 2-Dimethylamino-4-chlor-5-cyan-pyrimidins mit Hydrazin(I) hydrat direkt das 3-Amino-6-dimethylamino-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin (11). Die Formel des zu I1 isomeren, nach der Bruttoformel ebenfalls moglichen 2-Dimethylarnino-4-hydrazino-5-cyan-pyrimidins kann ausgeschlosscn werden, da im 1R.(111) Spektrum die Nitril-Bande bei 4,5 , fehlt. u Fiihrt man die Kondensation mit einem monosubstituierten Hydrazin durch, wie z. B. Isopropylhydrazin, so konnen die beiden isomeren Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine I V und V entstehen. Man isolierte aber nur die Verbindung V, deren Struktur auf foll) 25. Mitteilung, Pyrazolo-pyrimidine 111, s. P. SCHMIDT, EICHENBERCER, I